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Fondata da S. Prosdocimo - Secondo una leggenda del XII secolo la chiesa cattedrale di Asolo sarebbe stata fondata da S. Prosdocimo, vescovo di Padova. E’ dato certo che la costruzione del più importante edificio di culto cittadino risale al 590, periodo a cui risale l’esistenza registrata in documenti ufficiali di un vescovado di Asolo. La particolare posizione topografica in centro alla città, la sua connotazione come sede vescovile testimoniata anteriormente al 969, anno della fine della diocesi, la titolazione a S. Maria Assunta spesso riservata alle primitive cattedrali e anche motivi di carattere archeologico fanno pensare che fosse precisamente l'odierna cattedrale la primitiva sede del vescovado e la più importante chiesa cittadina. La prima citazione esplicita del complesso si ha solo nel 969, quando viene espressamente nominata, in connessione al castrum Asili , l'Ecclesia in honore Beatae Virginis Mariae constructa.

La struttura attuale - Nel 1584, secondo la descrizione di una visita pastorale, la chiesa doveva avere assunto all'incirca la struttura attuale. L'aspetto attuale della facciata, variamente elaborata dal Medioevo in poi, è dovuta a un intervento portato a termine nel 1889 su progetto di Pietro Saccardo.

Chiesa e Cimitero di Sant’Anna

Sul colle Messano - Il convento con l'annessa chiesa di S. Anna fu edificato sul luogo di un preesistente sacello dedicato allo Spirito Santo negli anni immediatamente successivi al 1587. Fu lo stesso Pontefice Sisto V che concesse ai Frati Cappuccini, con bolla papale di quell'anno, di organizzare il complesso religioso sul colle Messano. Nel 1769, per decreto della Repubblica Veneta, il convento venne chiuso e trasferito in proprietà del Comune. Dopo un periodo di utilizzo delle fabbriche da parte di privati, nel 1804 si propose di donare l'intero complesso ad Antonio Canova. L'idea non ebbe seguito e il convento tornò a ricoprire funzioni secondarie di lazzaretto, di caserma e di ricovero per i poveri. Dopo un secolo e mezzo di alterne vicende e di semiabbandono, il vecchio convento poté alla fine ritrovare la primitiva e più consona destinazione con il ritorno dei Frati Cappuccini avvenuta il 14 novembre 1928; allora assunse la denominazione di S. Anna da un altare che esisteva nella chiesa. In seguito alle disposizioni napoleoniche che imponevano il trasferimento dei cimiteri al di fuori dei centri urbani, il belvedere del convento fu utilizzato come area sepolcrale.

Duse e Stark - Molti illustri personaggi sono sepolti qui: Pacifico Scomazzetto, Vittor Luigi Paladini, Manara Valgimigli, Eleonora Duse e Freya Stark.

Casa di Eleonora Duse

Ai tempi della regina Cornaro - Ai tempi della regina Cornaro fu l'abitazione del suo segretario personale Francesco Nursio Timideo da Verona. Divenne più tardi la residenza asolana (praticamente mai utilizzata) di Eleonora Duse, una delle più grandi interpreti italiane del teatro di prosa. Qui voleva ritirarsi l’attrice dopo lunga e folgorante carriera.

Gabriele d'Annunzio - Sulla facciata della casa resta murata una lapide dettata da Gabriele d'Annunzio nel 1925 a memoria della grande artista per il primo anniversario della scomparsa.

Casa Longobarda

Singolare struttura architettonica - È un edificio dalla singolare struttura architettonica che non ha nessun legame con il mondo longobardo, ma è stato così chiamata perché l'architetto Francesco Graziolo che all'inizio del 1500 la progettò e poi la abitò proveniva dalla Lombardia.

Caterina Cornaro - Graziolo era giunto ad Asolo attratto dalla presenza di Caterina Cornaro di cui presto divenne il personale architetto. Oltre alla singolare struttura della Casa Longobarda, il Graziolo eseguì il camino di villa De Mattia (Filippin), la vasca del fonte battesimale della Cattedrale, le formelle della via Crucis al Monte dei Frati e varie opere un tempo esistenti presso il Barco della Regina ad Altivole.

Il gusto per la sorpresa e l’originalità - La costruzione riporta una grande varietà di citazioni culturali, elementi decorativi, componenti artistiche che si fondono dando vita a un complesso architettonico alquanto singolare. Il Grazioli sembra aver realizzato la casa seguendo il gusto per la sorpresa e l’originalità, consuetudine che si andava diffondendo nella metà del Cinquecento.

Loggia del Capitano

Robert Browning - E’ un’armoniosa costruzione del '400 con facciata affrescata dal Contarini (1560). Antica sede della comunità asolana, ha la facciata affrescata con scene di battaglia, lapidi e stemmi dei capitani veneziani. Dal 1878 è sede del Museo Civico. La sala ‘Eleonora Duse’ offre una collezione unica al mondo di ricordi, cimeli e carteggi della grande attrice. Una spinetta ed altri cimeli ricordano Robert Browning. Si conservano inoltre autografi e ritratti della Regina Cornaro.

Palazzo Beltramini

Proprietà della famiglia Beltramini - Il palazzo, oggi sede dell'amministrazione cittadina, era di proprietà della famiglia Beltramini, giunta ad Asolo dalla Valsassina verso il 1470. La famiglia, proprietaria di un’azienda tessile, prestava denaro ad usura; divenne una delle più rinomate casate asolane e giunse a possedere diversi palazzi in città e nel territorio.

Celebre architetto Giorgio Massari - Il palazzo in piazza d'Annunzio venne restaurato e strutturato nelle forme attuali intorno alla prima metà del 700 dal celebre architetto Giorgio Massari su commissione della famiglia Beltramini. Per la decorazione architettonica della facciata inserita nello stretto spazio della piazzetta venne adottata una particolare soluzione: le colonne monolitiche e bugnate, così come le finestre, sono impostate con taglio prospettico per poter essere vedute non di fronte dalla ristretta piazzetta ma dall'imbocco della via Cornaro. Il palazzo passò successivamente ai Pasini, ai Neruda e infine al Comune che vi trasferì la sede municipale.

Palazzo Fietta

Imponente struttura - Nel 1576 la famiglia Fietta acquistò tre case e una torricella nel settore meridionale della città a ridosso delle mura e riunì il complesso di edifici per dare corpo all'imponente struttura del palazzo.La famiglia lo fece poi restaurare verso la metà del 700 dall'architetto Massari, che contemporaneamente stava lavorando per la ristrutturazione della facciata del Duomo, per il palazzo Beltramini e per la villa Fietta a Paderno del Grappa.

Teatro Romano - In un celebre stucco che decora l'interno della dimora è raffigurata la città in visione prospettica. L'ampio giardino venne a far parte delle proprietà della villa solo all'inizio dell'800. Il parco conserva sepolte parti cospicue delle strutture del Teatro Romano che vennero messe in luce da scavi archeologici alla fine del secolo scorso.

Chiesa di S. Caterina

Costruita nel quattrocento - Fu costruita nel quattrocento, parte di un ospedale edificato ‘ad onor et reverentia di Santa Caterina vergine’. L'interno della chiesa venne decorato, tra il XIV e il XV secolo, con un primo ciclo di affreschi, oggi appena visibili, e subì nel corso del XVI secolo un restauro abbastanza rilevante che comportò anche una nuova decorazione pittorica interna rimasta oggi visibile e recentemente restaurata. L'ospedale continuò a funzionare fino all'inizio del novecento quando venne costruito il nuovo Ospedale Civile e l'antico edificio venne adibito a caserma dei Carabinieri.